Calvin Klein založil v roce 1968 společně s přítelem Barrym Schwartzem značku CALVIN KLEIN Limited a otevřel si obchod s kabáty v New Yorku, kde předvedl svou první kolekci: pánské a dámské kabáty. O rok později se již objevil na titulní straně časopisu Vogue a následně rozšířil dámskou kolekci o sportovní módu, klasická saka a spodní prádlo CALVIN KLEIN.
Calvin Klein začal brzy získávat ocenění za své kolekce a obrat obchodu se zvýšil na desítky milionů dolarů. Ke konci sedmdesátých let se v sortimentu značky kromě klasického oblečení CALVIN KLEIN objevily také doplňky: šátky, boty, pásky, sluneční brýle, kosmetika, parfémy. V roce 1978 zmizelo z pultů 200 tisíc riflí během prvního týdne, kdy se objevily v obchodech. Rifle CALVIN KLEIN se značkou na zadní kapse se staly světovým hitem.
Rok 1979 je známý svým skandálem, kdy se mladičká herečka Brooke Shields objevila na plakátech pouze v jednom kusu oděvu. Měla na sobě pouze džíny Calvin Klein.
V roce 2005 prodal návrhář značku výrobci triček Phillips Van Heusen Corp za 430 milionů dolarů.
Oblečení CALVIN KLEIN je unisex, trička i džíny můžou nosit ženy i muži.
Značka zahrnuje také řady slavných parfémů a kolínských. Nejnovější vůně z roku 2011 jsou ck one Shock v dámské i pánské variantě. Parfémy CALVIN KLEIN jsou celosvětově velmi populární. Nyní je značka CALVIN KLEIN vyhledávaná zejména ve spojení CALVIN KLEIN prádlo, CALVIN KLEIN boxerky nebo CALVIN KLEIN kalhotky. Během letních měsíců jsou oblíbené plavky CALVIN KLEIN.
